Nitroarene oxidieren Alkene

Indem sie Alkene in Carbonyle und Diole umsetzen, könnten nitrofunktionalisierte Aromaten gängige Oxidationsmittel ersetzen. Die Reaktionen laufen photochemisch bei niedriger Temperatur – und mechanistisch teils anders als die klassischen Varianten. Ozonolyse und Bishydroxylierung wandeln Alkene in sauerstoffhaltige Produkte um – sie sind mittlerweile grundlegende Reaktionen in organisch-chemischen Vorlesungen und wichtig für die Industrie. Bei der Bishydroxylierung vermittelt Osmium(VIII)-tetroxid (OsO4) eine Hydroxygruppe an beide Enden der Alken-C=C-π-Bindung. Die Ozonolyse geht eine Oxidationsstufe weiter: Ozon (O3) spaltet oxidativ die C...