Wagner untersuchte die Reaktion von N-heterocyclischen Carbenen (NHCs) mit Sauerstoff. Während die Reaktion von Triplett-Carbenen mit 3 O 2 erwartungsgemäß schnell abläuft, ist die Reaktion von Singulett-Carbenen im Allgemeinen gehemmt. Überraschenderweise reagieren NHCs im σ 0 π 2 -Zustand bei Temperaturen bis 30 K bereitwillig mit 3 O 2 , wobei ein N-heterocyclisches Criegee-Intermediat entsteht, das Imidazol-2-on-O-oxid. Das Produkt weist eine O-O-Streckschwingung bei 1105 cm –1 auf, was auf einen partiellen O-O-Doppelbindungscharakter hindeutet. Die Reaktion beginnt wahrscheinlich mit elektrophiler Aktivierung des O 2 -Moleküls durch das...