Vicinale Di- und Trioxygenierung von Alkylarenen

Die Lambert-Gruppe berichtet über die photoelektrochemische vicinale Di- und Trioxygenierung nicht aktivierter Alkylarene (1) durch ein donorsubstituiertes Cyclopropeniumion. Das Tris(2,6-dimethylpiperidino)cyclopropeniumion (2) oxidiert zuerst elektrochemisch zum Radikaldikation und wird anschließend photochemisch angeregt. Einelektronenwanderung oxidiert die Aryleinheit von (1) zum Benzylradikal. Die 2-Arylalkyl-1,2,3-triacetate (3) entstehen durch Folgereaktionen, darunter weitere photoelektrochemische Einelektronenoxidationen. Die Reaktion zu (3) läuft meist anti-selektiv in 21 % bis 92 % Ausbeute ab. Verseifung von (3) ergibt Triole. Wir...