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Radikalpolarität passend gemacht

von Annika Bande, Johanna Heine, Ullrich Jahn, Björn Meermann, Erik Strub

28.09.2023
Radikalpolarität passend gemacht

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Kim und Mitarbeiter von der Universität Philadelphia haben Trifluoracetylgruppen an elektronenarme Alkene addiert. Trifluoracetylradikale selbst sind jedoch elektrophil. Deshalb nutzen die Autoren stattdessen ein Acetal oder Aminal des Trifluorpyruvats. Aus diesem erzeugt Photoredoxkatalyse durch oxidative Decarboxylierung das nukleophile Radikal. Das Radikal addiert an die Doppelbindung. BBr3 spaltet schließlich das Acetal zum Trifluormethylketon. CCT J. Am. Chem. Soc. 2023, doi: 10.1021/jacs.3c04294

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