Meldung
Gerüstmodifikationen an Indolen
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Die Morandi-Gruppe hat einen Weg gefunden, das Indolgerüst (1) direkt und selektiv in Chinazoline (2) umzuwandeln. Durch Umsetzen von Ammoniumcarbamat mit Iodbenzolbis(trifluoracetat) entsteht in situ das Iminoiodinan PhI-N+ als elektrophiles Nitrenäquivalent. Dieses addiert zuerst an nucleophile monosubstituierte Indole (1) und schiebt danach in die C2-C3-Bindung ein, was zu Chinazolinen (2) führt. Werden 2,3-disubstituierte Indole eingesetzt, ist dieser Einschub langsam; stattdessen tritt selektiver Einschub zwischen C3 und C3a ein, und Chinoxaline entstehen. UJ Science 2022, 377, 1104
