Kohlenwasserstoffe selektiv am Kettenende borylieren

Die Hu-Gruppe an der Sun-Yat-sen-Universität Guangzhou boryliert selektiv aliphatische Kohlenwasserstoffe (1) am terminalen Kohlenstoffatom mit Dicatecholdiboronat (2). Als Aktivatoren fungieren katalytische Mengen FeCl3 sowie Diphenylsulfoxid, Tetraethylammoniumchlorid und violettes Licht. Die Reaktion liefert die linearen Produkte (3) als Pinakolboronate (Bpin), N-Methyliminodiacetatborate (BMIDA) oder 1,8-Naphthylboronamide (Bdan). Die Ausbeuten liegen zwischen 21 und 59 % bei Regioisomerenverhältnissen (r.r.) über 85:15. Mechanistischen Untersuchungen zufolge wird zu Beginn ein Gemisch von Alkylradikalen erzeugt. Reversibler Wasserstoffat...