Elektrooxidation statt Friedel-Crafts-Acylierung

Patureau und Team oxidieren Methylaromaten elektrochemisch mit einem Überschuss eines substituierten Benzols zu Benzophenonen. Als Reaktionsmedium dient Hexafluorisopropanol (HFIP) mit Wasser und Natriumdodecylbenzolsulfonat als Elektrolyt. Die Reaktion findet in einer ungeteilten Zelle mit Graphitanode und Aluminiumkathode statt. Der Methylaromat wird anodisch zu einem Benzylkation oxidiert, das in einer elektrophilen Substitution zu einem Bisarylmethan reagiert. Dieses Intermediat wird zu Benzophenon oxidiert. Die Produkte sind Synthesebausteine für pharmazeutische Wirkstoffe. CCT 5Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202201142