Kreuzkupplungen mit aliphatischen Alkoholen

Von Wiley-VCH zur VerfĂŒgung gestellt
Wie die MacMillan-Gruppe zeigt, eignen sich aliphatische primĂ€re, sekundĂ€re und tertiĂ€re Alkohole (1) als Substrate in dual photo- und nickelkatalysierten Kreuzkupplungen mit Arylbromiden (2). Sie liefern Alkylaromaten (4) mit vielfĂ€ltigen Substitutionsmustern. Die Reaktion der Alkohole mit dem Benzoxazoliumsalz (3) fĂŒhrt zu einem Orthoamidaddukt, das unter den Bedingungen eine Einelektronenoxidation eingeht. Daraufhin fragmentiert die C-O-Bindung. Das so entstandene Alkylradikal kuppelt mit der durch oxidative Addition erzeugten Arylnickel-Spezies; reduktive Eliminierung schlieĂt den Katalysezyklus. UJ 13Nature 2021, 598, 451





