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Chemie

08.04.2010
Chemie

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Chirale Silacarbonsäuren synthetisieren Tomooka gelang die hoch asymmetrische Synthese von Silacarbonsäuren (2) aus den chiralen Silanen (1). Deren radikalische Chlorierung und Reduktion mit LDMAN ergibt die entsprechenden Silyllithiumderivate, die durch Kohlendioxid in die Silacarbonsäuren (2) überführt werden. Alle Schritte verlaufen unter Retention der Konfiguration. Bei der weiteren Funktionalisierung der Carbonsäure-Einheit zu Estern bleibt die Konfiguration ebenfalls erhalten, wenn die Reaktion unter Mitsunobu-Bedingungen verläuft. Chirale Siliciumverbindungen sind aufgrund ihrer physikalischen Eigenschaften attraktiv als Alternative zu...

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